すでにビタミンDで毎年対策をされているとのことですから、ひどい症状は回避できているのではないでしょうか。
ビタミンDの血中濃度を測るのが最も正確ですが、サプリメントを摂取していない方と比べれば、かなり良い状態が維持できていると考えられます。

リキッドビタミンDとオリーブDの併用についてですが、以下のように摂取すると良いでしょう。

ビタミンDスプレー: 1プッシュで1000IUです。4プッシュ（4000IU）を目安に摂取。
オリーブD: 1粒で1320IUです。3粒（3960IU）を目安に摂取。
両方合わせると、1日約8000IUの摂取になります。これは健康レベル（血中濃度50以上80ng/mlをキープ）を目指すために必要な量とされています。
ビタミンDのサプリメントは活性型ではないため、推奨量の範囲内であれば過剰症の心配は少ないです。

寒暖差の激しい時期に風邪の対策も兼ねるため、オリーブDを3粒、リキッドビタミンDを2プッシュにするなどの調整も効果的です。
ご自身の状態に合わせて、適切な量を調整してください。